Zuallererst steht die Entscheidung im Raum: Um welche Art von Bildern handelt es sich? Um:

• Redaktionelle Bilder im Zusammenhang mit einem Artikel,
• Schmuckbilder zur Auflockerung von Artikeln,
• Benutzergallerien
• oder um einen ganz anders gearteten Einsatz?

Im Zusammenhang mit Drupal sind dabei folgende Module interessant:

• ImageField (CCK / Artikelbezogen)
• IMCE (Benutzerbezogene Uploads)
• ImageCache (Normalisierung von Bildern / z.B. Resize)
• WYSIWYG-API (Rich Text Editor)
• und diverse viele andere Module